Bei der Wahl des Chartergebietes sollten Sie die folgenden Aspekte berücksichtigen

Jahreszeit
Die Jahreszeit wirkt sich sehr stark auf den Preis des Bootes aus, was für Familentouren sehr interessant sein dürfte. Hier sind hohe Preisnachlässe in der Nebensaison zu erwarten. Segelreviere sind im allgemeinen an Ostern, Pfingsten, in den Sommerferien und in Wochen mit Feiertagen sehr stark frequentiert. Sie sollten diese Zeiten meiden, wenn Sie Trubel und überfüllte Häfen nicht mögen. Liegeplatzengpässe sind hier vorprogrammiert und das Liegen als Päckchen ist nicht jedermanns Sache.

Ausserdem herrschen zu den verschiedenen Jahreszeiten sehr unterschiedliche Wind- und Wetterverhältnisse. Als Faustregel gilt hier: Im Sommer eher gutes Wetter mit wenig Wind. Im Frühjahr und Herbst herrscht ein eher guter Wind vor, dafür ist es öfter regnerisch und kalt.

Anreise
Die Anreisekosten sind natürlich bei einem nahegelegenen Revier sehr viel günstiger. Die Urlaubskasse wird bei entfernt liegenden Reisezielen zusätzlich belastet. Das Chartern auf einer Insel kann u.U. durch die Fähranbindung sehr teuer werden. Durch die günstigen Flüge der Billig-Airlines sollten Sie sich nicht täuschen lassen. Informieren Sie sich vorher, ob Sie zum gewünschten Zeitpunkt auch wirklich für alle Mitreisenden zum gleichen Zeitpunkt einen Flug bekommen können. Der größte Nachteil der weit entfernten Reiseziele ist wohl der große Zeitaufwand für die Anreise. Jedoch sollten Sie hier nicht zurückschrecken, wenn Sie z.B. in die Karibik wollen, denn hier werden Sie mit Sicherheit für Ihre "Mühen" belohnt.

Mannschaftswünsche
Wollen Sie allen Wünschen jedes einzelnen Crewmitgliedes gerecht werden, so wird sich sehr schnell harausstellen, welche Reviere nicht und welche sehr gut geeignet sind: Meilensegeln, gemütliches Segeln, Extremwettersegeln, Angelsegeln, Segeln mit vielen Stopps zum Sightseeing, Segeln auf Binnengewässern, Badesegeln, Motoren, Erholungsurlaub, usw. - die Interessen könnn weit auseinander gehen. Im Vorfeld sollte der gesamten Crew klar sein, worauf sie sich einlässt..

Anzahl Mitreisender und Erfahrung der Crew
Die Erfahrung der Crew entscheidet schon im Vorwege darüber, welche Reviere nicht als Reiseziel ausgewählt werden können. Manche Reviere sind seglerisch sehr anspruchsvoll und von daher nicht für unerfahrene Crews geeignet. Hier wären z.B. Reviere mit viel Wind, starker Tide oder gefährliche Reviere mit vielen Riffs zu nennen. Bei Törns über eine große Distanz müssen genügend Segler mit Erfahrung vorhanden sein. Sollte ein Mitglied der Crew, aus welchen Gründen auch immer, ausfallen, so muss das Schiff von der restlichen Crew trotzdem sicher geführt werden können. Besonders wichtig ist das natürlich für Nachtfahrten. Hier muss ein Wachplan aufgestellt werden, der dem Einzelnen eine Erholungs- bzw. Ruhepause gestattet. Sollten Sie mit einer neu zusammengewürfelten Crew eine Reise planen, so prüfen Sie genau, ob die angegebenen Erfahrungen der Mitfahrer auch richtig sind. Es gibt nichts schlimmeres als einen Mitsegler, der behauptet seefest zu sein und sich dann als absolut seeuntauglich entpuppt. Das ist für die gesamte Crew ein Problem und leider sehr schwer, besonders bei unbekannten Mitfahrern, abzusehen. Viele Leute, die noch nie gesegelt sind, überschätzen Ihre "Fähigkeiten" hier gewaltig. Es ist eben doch etwas anderes, auf einer Fähre mit Stabilisatoren auf See zu sein, als mit einer im Verhältnis dazu sehr kleinen Yacht, die weitaus anfälliger auf Wind und Welle reagiert. Auch die engen Verhältnisse an Bord eines Schiffes sind nicht jedermanns Sache. Testen Sie Ihre Mitfahrer, besonders Neulinge, so weit wie möglich bevor Sie überhaupt die Reise buchen. Bootsmessen bieten hier den ersten realen Einblick in die Welt der Yachten.

Routenplanung
Haben Sie das geeignete Revier ausgewählt, geht es auch schon ins Detail: Die Planung der Route sollten Sie nicht nur anhand von Karten vornehmen. Nutzen Sie die Empfehlungen der anderen Segler vor Ort und ziehen Sie andere Informationsquellen heran. Sie sollten als Segler immer flexibel bleiben und sich nicht schon am Anfang der Reise auf einen genauen Kurs festlegen. Der Wind und das Wetter bestimmen Ihren Kurs und Sie sollten nicht mit Gewalt gegenankreuzen oder gegen die Strömung fahren, nur um Ihre Route wie geplant durchziehen zu können. Eine Änderung der Wetterlage sollten Sie jederzeit bei Ihren Planungen berücksichtigen. Die ständige Beobachtung des Wetters ist eine der wichtigsten Aufgaben während der gesamten Reise. Nutzen Sie hierbei immer die aktuellen Wetterdaten, die in jedem Hafen - meist beim Büro des Hafenmeisters - ausgehängt werden.

Zeiteinteilung
Chartern Sie das erste Mal, sollten Sie Ihre Routen sehr großzügig planen. Zeitnot ist häufig die Ursache von Havarien. Bei Zeitnot sind Sie u.U. gezwungen bei Wind- und Wetterverhältnissen aus dem Hafen auszulaufen, bei denen Sie normalerweise lieber einen Hafentag eingelegt hätten. Halten Sie sich an die Faustregel: 1/3 für die Hinreise und 2/3 für die Rückreise zum Heimathafen, so sollten Sie auf der sicheren Seite sein. Guter Wind und gutes Wetter können sehr schnell umschlagen und so müssen Sie u.U. auf dem Rückweg gegen den Wind kreuzen; und das nimmt sehr viel Zeit in Anspruch. Da die Strafgelder für einen zu späten Rückreisetermin allerdings i.d.R. sehr hoch sind, kommen Sie lieber einen Tag eher zurück und geniessen den Rest des Urlaubs in aller Ruhe in der Nähe des Heimathafens. Stehen Sie lieber etwas eher auf und suchen dann Abends früher die Koje auf. Ansonsten laufen Sie Gefahr, erst in der Dunkelheit den Zielhafen zu erreichen. Besonders für unerfahrene Crews ist es nicht immer einfach, sich in der Dunkelheit zurecht zu finden. Die Vorstellungen der Crew über einen Segeltag können sehr unterschiedlich sein. Dies sollten Sie immer berücksichtigen. Klären Sie vor Ihrem Tagestörn immer mit der Crew, was Ihr Ziel sein wird. Die Entfernung aber auch das Ziel: Ankerbucht, Hafen oder Marina, sollten abgesprochen sein. Marinas bieten allen Komfort mit Duschen, WCs, Frischwasser, Einkaufsmöglichkeiten, Dieseltankstellen etc.. Genaue Informationen über die Häfen und Marinas finden Sie in den Hafenhandbüchern der Region. Ankerbuchten allerdings können sehr romantisch und aufregend sein. Haben Sie vorab geklärt wie der Tagesablauf sein wird, können sich alle Crewmitglieder darauf vorbereiten (z.B. morgens noch einmal duschen, wenn es in eine Ankerbucht geht) und Streit ist nicht vorprogrammiert.

Entfernungen
Eine segelbegeisterte Crew kann an einem Tag durchschnittlich 40 Seemeilen einkalkulieren. Bei gutem Wind und Wetter sind auch mehr Seemeilen zu schaffen. Eine Crew mit Familie und Kind sollte lieber bei 15 bis 20 Seemeilen ansetzen. Das ist gerade genug um neben dem Segeln Landgänge und Pausen zum Schwimmen machen zu können.

Hafenauswahl
Bei der Wahl des nächsten Zielhafens sollten Sie immer einen alternativen Hafen parat haben. Am besten wählen Sie einen Hafen, indem Sie sich vor dem Auslaufen eine grobe Richtung überlegen und dann die Häfen im Hafenhandbuch (ist auf jedem Schiff normalerweise vorhanden) nachschlagen und bewerten.

Navigation
Sehr riskant ist es, auf Karten und andere Navigationshilfen zu verzichten. Es gibt viele Reviere, auf denen die Kennzeichnung von Hindernissen und Untiefen zu Wünschen übrig lässt. Vor den Küsten gelagerte Untiefen und Riffe werden schnell zum gefährlichen Hindernis. Durch Strömung und schlechte Wetterverhältnisse, bzw. Wetteränderungen, kann das Orientierungsvermögen sehr leicht beeinträchtigt werden. Daher sollte vor allem ein Neuling ,besonders in einem fremden Revier, mit allen geeigneten Hilfsmitteln genau navigieren.