Es wird zwischen vier Chartertypen unterschieden.

Einzelcharter/Selbstfahrer (Bareboat)
Die wohl üblichste Art ein Boot zu chartern ist der "Einzelcharter" bzw. "Selbstfahrer". Dieser Chartertyp, im Englischen "Bare-Boat" genannt, beschreibt eine Crew, die selbständig eine Yacht chartert und den gesamten Törn in Eigenregie durchführt. Mindestens der Skipper, besser die gesamte Crew, muss dazu Segel- und Navigationspraxis besitzen. Die Crew kennt sich in den meisten Fällen schon vor Abreise und somit können gemeinsame Interessen weitgehend umgesetzt werden. Alle Probleme müssen hierbei von der Crew selber bewerkstelligt werden. Egal ob es sich um ein defektes Segel, eine defekte Bordtoilette oder anderes handelt. So eine Segelreise bringt der Besatzung eine große Unabhängigkeit und viele lustige, spannende und wertvolle Momente.

Einzelbucher (Mitsegeln/Stowaway/Mix and Meet/Pot Luck)
Selbst als Einzelperson stehen Ihre Chancen gar nicht schlecht als Mitfahrer unterzukommen. Nehmen, was kommt - Das ist das Motto dieses Chartertyps. Sie möchten nicht auf das Dickschiffsegeln verzichten, können aber keine eigene Crew zusammenstellen? Bewerben Sie sich als Einzelperson oder Paar bei entsprechenden Anbietern und bilden Sie mit anderen Einzelbuchern eine Crew. Haben Sie bereits Segelerfahrungen können Sie sich gleichzeitig als Skipper für diese Crew anbieten. Nachteil des Einzelcharters ist natürlich, dass Sie vorher nie wissen mit wem Sie letztendlich eine Crew bilden werden. Dieser Nachteil kann gleichermaßen als Vorteil dargestellt werden wenn Sie gerne neue Leute kennenlernen. Viele Vercharterer bieten schon bei der "Bewerbung" die Möglichkeit seine Mitsegler anhand bestimmter Kriterien auszuwählen: Nichtraucher/Raucher, Alter, Badeurlaub/Meilensegeln, usw. Ein Treffen der zusammengestellten Crew vor dem Törn bietet sich an und sollte unbedingt wahrgenommen werden. Sie sitzen auf engstem Raum für mehre Tage mit den fremden Personen zusammen, was bei verschiedenen Interessen sehr schnell zu einem vorzeitigen Ende der Reise führen kann. Das können und sollten Sie deshalb durch ein vorheriges Kennenlernen vermeiden.

Skipperheuer
Sollte Ihre zusammengestellte Crew nicht über eine Person mit genügend Erfahrung verfügen, so können Sie auch eine Yacht mit Skipper anheuern. Dieser kostet meist um die 80,- Euro am Tag plus Verpflegung. So können Sie auch als absoluter Segler-Neuling in den Genuß einer "eigenen" Yacht kommen. Alle Probleme und Schwierigkeiten mit dem Schiff, durch Behörden etc., werden so umgangen, da der (meist einheimische) Skipper für das Schiff verantwortlich ist. Bei der Auswahl des Skippers sollten Sie (sofern überhaupt möglich) darauf achten, dass dieser zur Crew passt. Der Skipper hat das Kommando über die gesamte Crew und wird somit als fremde Person zum Chef, was nicht immer reibungslos funktioniert, vor allem dann nicht, wenn dieser nicht die Sprache der Crew spricht. Seien Sie sich immer bewusst, dass Sie auf engstem Raum, mit der gesamten Crew, Tag und Nacht, beinahe 24 Stunden am Tag verbringen. Das ist eine zwischenmenschliche Herausforderung Sondergleichen.

Flottillensegeln
Diese Form des Segelns, die Ihren Ursprung im Mittelmeerraum hat, wird immer beliebter und das aus gutem Grund. Ein Flottillenverband besteht aus 3 oder mehr Booten, möglichst des gleichen Typs, wenigstens aber von der Geschwindigkeit her ähnlichen Schiffen. Die Leitung der Flottille übernimmt das sogenannte Mutterschiff mit einem erfahrenen Skipper. Die Chartercrews im Flottillenverband sind häufig aus unterschiedlichen Ländern und somit ist die gesprochene Sprach meist Englisch. Über CB-Funk lässt sich jederzeit Kontakt mit dem Mutterschiff bzw. den anderen Crews aufnehmen. Die Idee des Flottillensegelns ist, bequemes und sicheres Segeln mit anderen gemeinschaftlich zu erleben. Somit kann selbst auf hoher See keine Langeweile aufkommen, denn durch viele andere Boote ist bestimmt immer für Spaß und Unterhaltung gesorgt. Besonders geeignet ist solch ein Törn für Segler, die sich noch nicht alleine auf die hohe See trauen. Haben Sie vielleicht bisher nur auf Jollen gesegelt, so bietet sich diese Art des Charters auch für Sie an. So sammeln Sie mit anderen zusammen wertvolle Erfahrungen, ohne dabei ein größeres Risiko einzugehen. Der ständige Kontakt zum Mutterschiff und den anderen Schiffen in ständiger Sichtweite, sorgen stets für ein sicheres Gefühl. Bei Problemen und Fragen haben Sie gleich mehrere Ansprechpartner. Teilen Sie Ihre Erfahrungen mit den anderen und lernen Sie auch aus deren Fehlern. Bei größeren Flottillenverbänden ist meist auch eine Hostess auf dem Mutterschiff, die Ihnen z.B. die besten Einkaufsmöglichkeiten erklärt, auf Wunsch Plätze in einem Restaurant reserviert oder sich um Ihre Wäsche kümmert. Ausflüge, sowie die Gestaltung des Abends im nächsten Hafen gehört ebenfalls zu ihren Aufgaben. Natürlich bestimmen im wesentlichen die einzelnen Crews die Ausgestaltung der Törns und des Programms. Die Törns sind meist so angelegt, dass man genügend Zeit hat um sich Häfen, Buchten oder andere Sehenswürdigkeiten anzusehen. Jeden morgen treffen sich die Skipper der einzelnen Crews zur Besprechung des Tagesablaufes und der aktuellen Wetterbedingungen. Auch Besonderheiten, wie z.B. Untiefen oder Sehenswürdigkeiten, die für den Tagestrip relevant sind, werden hier besprochen. Als einzelne Crew ist man nicht an die gesamte Flottille gebunden. Es bleibt einem freigestellt seinen Tagesablauf frei zu gestalten. Es ist nicht Pflicht mit der gesamten Flottille den nächsten Hafen anzulaufen. Die gesellige Form das Flottillensegelns ist natürlich frei variierbar. Die Ausgestaltung hängt immer von den einzelnen Crews ab. So kann es natürlich auch Flottillen geben, an denen nur erfahrene meilenhungrige Crews teilnehmen dürfen. Diese Form des Flottillensegelns ist inzwischen bekannt unter dem Namen "Pro Flot".